※３部DIO×アサミ前提で、各時代にタイムスリップする設定
１部ディオ(ショタ)
・生意気なマセガキ
・やたらと人を馬鹿にしたような言動をしてくる
・しかし皮肉を込めて呼んだ「お姉さん」という言葉により、アサミ陥落
・やたらと構ってきてウザい！とか思っていたのに、いつの間にか絆されて、逆に落としにかかろうとする
・でも、振り向かせるためのアプローチはキスまでで、そこから先には行かない
・故に「キスまでで終わり、なんて………可愛いです、DIO様…じゃなくて、可愛いよディオ君…！」と可愛がられはすれど、恋愛対象の方としては落ちてもらえない危険性が高い
・しかし、逆にそこで落ちた場合「…その先、知りたい？」なんて、彼女の方から言われたりするかもしれない
・今までそんなことなかったのに、愛しの彼女から言われたせいで赤面したらいいよ！
・彼女が一番積極的になるのは彼に対してかもしれない
１部ディオ(大人)
・言ってることとやってることが真逆のツンデレ
・というか、愛情に関する感覚がずれてるのかもしれない
・「フン、こんなこともできんのか、マヌケが」とか言ってほっぺたとか摘まんでおきながら、ちゃんとそばに置いてくれる
・さらに「貧弱な人間風情が…このディオの手を煩わせるんじゃあない」とか上から目線でフォローしてくれる
・デレ期が来ても空回り。「貴様もこのディオの夜の亡者としてやろう！」「えっ！？それはちょっと…」「嫌なら、夜の僕しか選択肢はないが」「…変わってなくないですか、それ…？」両方読みは『しもべ』だからね！
・ツンツンするのは愛情表現だって分かってもらうまでが大変だけど、通じたあとは結構べたべたするかもしれない
３部DIO＠OVA
・いつものDIOより大分貫禄と余裕があって強そう
・大人の色気満載で、口では誘惑するようなこと言うけど、相手がその気になると、ニヤリとしながら「お前にはまだ早い」とか言っちゃう
・逆に甘えられたりすると、頭を撫でながら「まだまだ子供だな」とか言って笑う
・つまり、とにかく子供扱いしてくる
・大人になりたくて背伸びする彼女を微笑ましく思って見守る
・「そのままでいいんだぞ」なんて言いつつ、長い時間をかけて自分好みに育て上げる気満々。伊達に不老不死やってない。
・…あと、OVAのDIO様って尻好きそう←
・やたら年の差カップル感が際立つ組み合わせ
６部DIO
・物腰柔らかな紳士(笑)
・常に冷静で、穏やかな表情をしている
・時々電波なこと…ではなく、哲学的なこと言い出す
・「君のために用意したんだ」とか言ってお菓子とかくれる
・何も手出ししてこないどころかめっちゃ優しい
・それが逆に怖い
・時たま笑顔のままに言ってくる冗談が本気か嘘か分からない
・多分一番めんどくさいのがこの組み合わせ